Organokovová činidla

proč nás vybrat

 

Bohaté zkušenosti
S desítkami let zkušeností ve výzkumu, výrobě a marketingu organických chemikálií jsme se stali globálním dodavatelem chemického výzkumu, vývoje a výroby.

 

Profesionální tým
Genie Chemical má vysoce kvalifikovaný tým výzkumu a vývoje s více než 200 lidmi.

 

Služba na jednom místě
Kontrola kvality, kontrola výroby a poprodejní servis, poskytování komplexních služeb.

 

QC
Získala certifikaci ISO 9001 a zřídila specializované testovací centrum pro zavádění přísných norem kontroly kvality ve všech fázích výrobního procesu. Inspektoři kvality pečlivě sledují výrobní proces každého produktu, aby zajistili kvalitu konečného chemického produktu.

 

Co jsou organokovová činidla

 

 

Organokovová činidla jsou sloučeniny, které obsahují vazby uhlík-kov. Pro účely diskuse, která následuje, budeme uvažovat pouze sloučeniny, kde M=Li nebo Mg. Když M= Li, organokovové činidlo se nazývá organolithné činidlo. Když M=Mg, nazývá se Grignardovo činidlo.

 

 

 
Výhody organokovových činidel
 

 

Účinný

Organokovová činidla mají účinné katalytické účinky a mohou podporovat různé chemické reakce. Ve srovnání s tradičními katalyzátory jsou kovové katalyzátory aktivnější, vyžadují kratší reakční dobu a mohou také snížit reakční teploty a spotřebu energie.

Šetrný k životnímu prostředí

Organokovová činidla jsou zelená a šetrná k životnímu prostředí a dokážou snížit odpadní plyny chemických reakcí na minimum. Při tomto procesu nevznikají v produktech tvořených katalyzátorem a reaktanty žádné škodlivé látky, což je velmi důležité pro ochranu životního prostředí a snížení znečištění.

Znovu použitelný

Organokovová činidla lze znovu použít, což snižuje náklady na přípravu katalyzátoru a jeho výměnu. Díky své vynikající stabilitě a trvanlivosti lze kovové katalyzátory během reakčního procesu vícekrát recyklovat, čímž se snižují výrobní náklady.

Schopný více reakcí

Organokovová činidla mohou být použita v různých chemických reakcích, jako je oxidace, hydrogenace, dekarbonylace, konstrukce CC vazby a izomerace olefinu. Široké uplatnění této technologie činí z kovových katalyzátorů jednu z důležitých technologií v chemickém průmyslu.

 

Dosáhněte specifických reakčních podmínek

Návrh organokovových činidel může dosáhnout specifických reakčních podmínek, jako jsou selektivní reakce a stereoselektivní reakce. Tato technologie může zlepšit selektivitu a výtěžek reakce, což má za následek vyšší čistotu produktů.

 

 

Struktura a vlastnosti organokovových činidel

Vazba kov-uhlík v organokovových činidlech je obecně vysoce kovalentní. U vysoce elektropozitivních prvků, jako je lithium a sodík, má uhlíkový ligand karbaniontový charakter, ale volné anionty na bázi uhlíku jsou extrémně vzácné, příkladem je kyanid. monokrystal mn(ii) komplexu, [bnmim]4[mnbr4 ]br2. Jeho jasně zelená barva pochází ze zakázaných dd přechodů

Většina organokovových činidel jsou pevné látky při pokojové teplotě, ale některé jsou kapalné, jako je methylcyklopentadienylmangan trikarbonyl, nebo dokonce těkavé kapaliny, jako je tetrakarbonyl niklu. Mnoho organokovových sloučenin je citlivých na vzduch (reaktivní vůči kyslíku a vlhkosti), a proto se s nimi musí zacházet pod inertní atmosféra. Některé organokovové sloučeniny jako triethylaluminium jsou samozápalné a při kontaktu se vzduchem se vznítí.

CAS:5735-41-1 | 1-Hydroxy-2,1-Benzoxaborolane

 

Typy organokovových činidel

 

 

Butyllithium

Organolithné sloučeniny jsou důležité základní kovové organické sloučeniny a mají velkou hodnotu při přípravě organicky syntetizovaných polymerních sloučenin. Butyllithium je rozpustné v benzenu nebo cyklohexanu. Jeho vlastnosti jsou podobné Grignardovým činidlům. Je aktivnější než Grignardova činidla a může vyvolat některé cenné a praktické reakce.

 

Dimethylzinek

Je to těkavá kapalina při pokojové teplotě, ačkoli její chemické vlastnosti nejsou tak aktivní jako organokovové sloučeniny lithia. Často se používá jako katalyzátor pro kolektivní reakce a je vhodný jako iniciátor pro různé olefinové monomery a karbonylové sloučeniny.

 

Triethylaluminium

Je to bezbarvá kapalina. Při kontaktu se vzduchem se rychle oxiduje nebo dokonce samovolně vznítí. Bude silně reagovat s vodou za vzniku hydroxidu hlinitého a ethanu a bude generovat velké množství tepla. Obvykle se rozpustí v uhlovodíkových rozpouštědlech a skladuje se. Je potřeba to využít. opatrný.

 

 

Aplikace organokovových činidel
 

Organokovová činidla hrají důležitou roli v oblasti katalyzátorů

Organické kovové katalyzátory mohou katalyzovat mnoho rostlinných organických reakcí, aby se zvýšila rychlost a selektivita reakce. Například rhodiový katalyzátor Chemická činidla hrají důležitou roli v hydrogenačních reakcích, které mohou přeměnit olefiny na alkany. Palladiové katalyzátory hrají důležitou roli v Suzukiho reakci a mohou dosáhnout vazebné reakce uhlíkových vazeb. Organické kovové katalyzátory mají širokou škálu aplikací, nejen v organické syntéze. Hrají důležitou roli v syntéze léčiv, materiálové vědě a dalších oborech.

Organokovová činidla hrají důležitou roli v oblasti elektronických materiálů

Má mnoho organokovových činidel. Díky své vynikající vodivosti a optickému výkonu je široce používán v optoelektronických zařízeních. Například ftalocyanin mědi je důležitou organokovovou sloučeninou s vynikajícím výkonem fotoelektrické konverze, široce používaný v oblasti solárních článků. Kromě toho kovové organické kostrové materiály (MOF) Je to také důležitá třída organokovových činidel s vysokou nastavitelností a multifunkčností Skladování plynu, separace a katalýza jsou široce používány v různých oblastech.

Organokovová činidla také hrají důležitou roli ve farmaceutické oblasti

Kovové komplexy jsou důležitou třídou organických sloučenin kovů, ve kterých kovy tvoří stabilní koordinační vazby s organickými ligandy. Mnoho kovů Komplexní sloučeniny mají dobrou biologickou aktivitu a farmakologické vlastnosti a jsou široce používány ve výzkumu a léčbě léků. Například platinový komplex cisplatina je důležitým protinádorovým lékem široce používaným při chemoterapii nádorů.

 

CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane

 

Vlastnosti organokovových činidel

1. Vazba mezi kovem a atomem uhlíku je často vysoce kovalentní povahy.


2. Většina organokovových organokovových činidel existuje v pevném stavu, zejména sloučeniny, ve kterých jsou uhlovodíkové skupiny aromatické nebo mají kruhovou strukturu.


3. Organokovová činidla sestávající z vysoce elektropozitivních kovů, jako je sodík nebo lithium, jsou velmi těkavá a mohou podléhat samovznícení.


4.V mnoha případech bylo zjištěno, že organokovové sloučeniny jsou pro člověka toxické (zejména sloučeniny, které jsou svou povahou těkavé).


5. Tato organokovová činidla mohou působit jako redukční činidla, zejména sloučeniny tvořené vysoce elektropozitivními kovy.

 

 
Syntéza organokovových sloučenin
 

 

 
Tvorba alkyllithia a Grignardova činidla

Vysoce aktivní kovy se spojují s halogenem substituovaným uhlovodíkem za vzniku jednoduchých organokovových sloučenin. Například methyllithium, důležité činidlo v organické syntéze, se komerčně vyrábí následující reakcí:
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
S jinými aktivními kovy, jako je hořčík, hliník a zinek, reakce obecně poskytuje organokovový halogenid. Běžnou reakcí tohoto typu je syntéza Grignardova činidla, alkylmagnesiumhalogenidu, který najde široké použití v organické syntéze (s označuje, že kov je v pevné formě).

 
Dvojitý výtlak

Syntéza organokovových sloučenin dvojitým vytěsněním zahrnuje organokovové (MR) a binární halogenidy (EX, kde E je kov nebo metaloid a X je halogen) výchozí materiály. Poskytuje pohodlný syntetický postup, který je široce používán v laboratoři a v menší míře v komerčním měřítku. Jak ilustrují následující příklady, organická skupina na aktivnějším kovu se přenese na méně aktivní kov nebo metaloid. V této souvislosti jsou nejběžnějšími vysoce aktivními kovy lithium, hliník a hořčík.
4Li(CH3) + SiCl4 -> 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

 
Přerozdělování

Dvojité posuny zahrnující stejný centrální prvek se často označují jako redistribuční reakce. Komerčně důležitým příkladem je redistribuce chloridu křemičitého a tetramethylsilikonu (také známého jako tetramethylsilan) při zvýšených teplotách.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 +} (CH3)3SiH + ...
Produkty této reakce lze oddělit destilací. Tato reakce se provádí průmyslově, kde se (CH3)2SiCl2 odstraní z ekvilibrační směsi a poté se hydrolyzuje za vzniku meziproduktů pro silikonové polymery, které mají formu ―(Si(CH3)2―O)―n (Další informace o vlastnostech a syntéza anorganických polymerů, viz anorganický polymer).

 
Hydrometalace

Adice hydridu kovu na násobnou vazbu se nazývá hydrometalace a vede k vytvoření vazby kov-uhlík.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
Tato reakce je řízena především vysokou pevností vazby C―H ve srovnání s většinou pevností vazby E―H. Dvě důležité hydrometalační reakce jsou hydroborace a hydrosilace, ilustrované v tomto pořadí na následujících příkladech.

 

 

 
Titrace organokovových činidel je snazší, než si myslíte
 
01/

Vyberte postup.
Existuje velké množství různých činidel, která byla v té či oné době použita pro organokovové titrace, z nichž každé má své klady a zápory. Před titracemi s alkyllithiem (nBuLi atd.) upřednostňujte kyselinu difenyloctovou a pro Grignardovo činidlo jod/chlorid lithný Pokud chcete univerzální přístup, I2/LiCl bude fungovat pro RMgX, RZnX a primární/aromatická organolithná činidla.

02/

Vysušte a vložte své skleněné nádobí.
Jako u většiny reakcí v malém měřítku se tyto titrace nejlépe provádějí ve 4ml lahvičce se vzorkem. Před použitím vysušte lahvičku (volitelně míchací tyčinka) v troubě o teplotě 130 °C přes noc, poté ji ochlaďte v exsikátoru. Lahvičky, které používám, mohou obsahovat zápach isokyanidů, proto je považuji za vzduchotěsné. Když je lahvička suchá, přidejte 50 mg buď kyseliny difenyloctové nebo I2.Jód bude reagovat se septy, a proto by měl být ten den titrován. V lahvičce pod argonem je pevná kyselina difenyloctová stabilní po delší dobu, proto doporučuji připravit několik vzorků s dostatečným předstihem.

03/

Přidejte rozpouštědlo.
Pro titraci kyseliny difenyloctové čerstvě oddestilujte nebo vysušte pod molekulárním sítem tetrahydrofuran. Pod proudem argonu přidejte jeden mililitr do lahvičky a míchejte/třepejte, dokud se indikátor nerozpustí. Pro titraci jódem přidejte 42,3 gramů LiCl do 200 ml suchého THF (upravte měřítko podle potřeby). Míchejte jeden den, poté přidejte 40 gramů molekulárních sít 3A. Skladujte uzavřené, mimo dosah světla nebo vlhkosti. Jak je uvedeno výše, přidejte do indikátoru jeden mililitr této směsi.

04/

Titrujte
Zatímco je organolithiová láhev pod argonem, vložte 1 ml injekční stříkačku. Natáhněte plyn třikrát, pokaždé vyprázdněním pístu přes malou kádinku buď n-butanolu nebo isopropanolu. Natáhněte 0.3-0,8 ml organokovového roztoku, pečlivě určete objem. Jakmile je činidlo změřeno, natáhněte další 0.2-0,3 ml plynu, poté vytáhněte jehlu tak, aby tento argonový obal seděl mezi špičkou jehly a rozpouštědlem.

 

 

Vazba v organokovových činidlech

Pochopení vazby v organokovových činidlech je klíčem k odhalení jejich reaktivity. Při stabilizaci těchto sloučenin hrají klíčovou roli koordinační komplexy a ligandy. Vazba kov-uhlík zahrnuje vazbu sigma i pí, kde jsou elektrony sdíleny mezi atomy kovu a uhlíku. Tato vazebná interakce určuje stabilitu a chování organokovových činidel.

Organokovová činidla vykazují zajímavou reaktivitu a působí jako nukleofily i elektrofily.

 

Nukleofilní adice, eliminace a substituce jsou běžné reakce. Kromě toho hrají významnou roli v transformaci těchto sloučenin oxidační adiční a redukční eliminační reakce. Pochopení těchto reakčních mechanismů umožňuje přesnou kontrolu nad syntetickými cestami.

 

Široká škála reakcí zahrnuje organokovová činidla. Tyto reakce zahrnují tvorbu vazby uhlík-uhlík, transformace funkčních skupin a reakce zprostředkované kovy. Všestrannost organokovových činidel umožňuje vytváření složitých organických struktur a vývoj nových syntetických metodologií.

CAS:50573-74-5 | 2-Amino-6-Nitrobenzoic Acid

 

 
Naše továrna
 

 

S desítkami let zkušeností s výrobou a marketingem vysoce kvalitních chemikálií, Gnee Chemical Company, dodáváme organické chemikálie, biochemikálie, farmaceutické meziprodukty a další. Gnee Chemical má kvalifikovanou pracovní sílu ve výzkumu a vývoji. Náš tým více než 200 lidí je zodpovědný za testování kvality, kontrolu výroby a poprodejní servis jako komplexní službu. Našim globálním zákazníkům poskytujeme řešení pro výzkum, vývoj a výrobu. Dodržujeme zásadu „Kvalita na prvním místě“ a získali jsme certifikaci ISO 9001. Zřídili jsme také specializované testovací centrum pro zavádění přísných norem kontroly kvality ve všech fázích výrobního procesu. Inspektoři kvality pečlivě sledují výrobní proces každého produktu, aby zajistili kvalitu finálních chemických produktů.

 

productcate-1-1

 

Certifikace

 

productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
productcate-1-1
 
 
FAQ
 
 

Otázka: Co je organokovová sloučenina?

A: Organokovová sloučenina je chemická sloučenina, která obsahuje alespoň jednu vazbu mezi kovovým prvkem a atomem uhlíku patřícím k organické molekule. Je známo, že metaloidy, jako je křemík, cín a bor, tvoří organokovové sloučeniny, které se používají v některých průmyslových chemických reakcích.

Otázka: Uveďte příklady několika organokovových sloučenin?

A: Grignardova činidla, tetrakarbonyl nikl a dimethylmagnesium jsou několika příklady organokovových sloučenin.

Otázka: Jaké jsou aplikace organokovových sloučenin?

A: Organokovové sloučeniny se primárně používají jako homogenní katalyzátory v komerčních chemických reakcích. Používají se také jako stechiometrická činidla v průmyslových a výzkumně orientovaných chemických reakcích.

Otázka: Proč jsou důležité organokovové sloučeniny?

A: Organokovové sloučeniny hrají důležitou roli v organické syntéze. Dodávají nukleofilní atom uhlíku, který reaguje s elektrofilním uhlíkem za vzniku nové uhlíkové vazby.

Otázka: Kdo objevil organokovové sloučeniny?

Odpověď: Organokovové sloučeniny objevil francouzský chemik Louis Claude Cadet de Gassicourt.

Otázka: Jakých je 5 příkladů organokovových sloučenin?

A: Další příklady organokovových sloučenin zahrnují organolithné sloučeniny, jako je n-butyllithium (n-BuLi), organické sloučeniny zinku, jako je diethylzinek (Et2Zn), organické sloučeniny cínu, jako je tributylcínhydrid (Bu3SnH), organoboranové sloučeniny, jako je triethylboran (Et3B) a organohlinité sloučeniny jako např.

Otázka: Která z následujících jsou organokovová činidla?

A: Grignardova činidla, tetrakarbonyl nikl a dimethylmagnesium jsou několik příkladů organokovových sloučenin. Organokovová činidla, jako je fenylmagnesiumbromid a methyllithium, patří mezi nejsilnější báze, jaké existují. V důsledku toho budou deprotonovat sloučeniny, jako jsou aminy, alkoholy a karboxylové kyseliny.

Otázka: Co jsou organolithná a Grignardova činidla?

Odpověď: Organolithná nebo Grignardova činidla reagují s karbonylovou skupinou C=O v aldehydech nebo ketonech za vzniku alkoholů. Substituenty na karbonylu určují povahu výsledného alkoholu. Přidáním methanalu (formaldehydu) vznikají primární alkoholy. Přidáním k jiným aldehydům vznikají sekundární alkoholy.

Otázka: Jaké jsou typy organokovových činidel?

A: Typickými příklady organokovových sloučenin jsou organolithium, organohořčík, Grignardovo činidlo, organokuprát, organozinek, organokadmium atd.

Otázka: Jaké je nejreaktivnější organokovové činidlo?

Odpověď: Alkyllithiové (a sodné) sloučeniny jsou nejreaktivnější z běžně používaných sloučenin v této třídě, mají vazby kov-uhlík, které jsou zhruba z 30 % iontové. Vazba uhlík-hořčík Grignardových činidel je asi 20% iontová a ukázalo se, že jsou poněkud méně reaktivní.

Otázka: Jaké je nejběžnější organolithné činidlo?

A: Fenyllithium je podstatně mírnější než methyllithium díky schopnosti fenylového kruhu delokalizovat náboj deprotonovaného fenylového aniontu. Nejběžněji používaná organolithná činidla jsou v pořadí podle zvyšující se zásaditosti: PhLi<>

Otázka: Jaké jsou aplikace organokovových činidel?

A: Aplikace organokovových sloučenin. Wilkinsonův katalyzátor se používá při hydrogenaci alkenů. Pro polymeraci alkenů se používá Ziegler – Natta katalyzátor [(C2H5)3AlTiCl4]. Organoarsenové sloučeniny se používají k léčbě syfilis. Palladiové katalyzátory se používají při kopulačních reakcích.

Otázka: Proč používáme organokovová činidla v organické syntéze?

Odpověď: Organokovová činidla se často používají k syntéze organických molekul, protože řídí specifické vazby a/nebo katalyzují reakce. Některé z těchto reakcí je obtížné nebo nepraktické provést jinými prostředky.

Otázka: Jaká jsou organokovová činidla dobrým zdrojem?

A: Organokovová činidla – zdroje nukleofilního uhlíku pro syntézu alkoholu. Alkalické kovy (Li, Na, K atd.) a kovy alkalických zemin (Mg a Ca spolu se Zn) jsou dobrými redukčními činidly, přičemž první z nich je silnější než druhý. Tyto stejné kovy redukují uhlík-halogenové vazby alkylhalogenidů.

Otázka: Jak lze organokovové sloučeniny použít v lékařství?

A: Organokovové komplexy jsou vysoce bazická redukční činidla, která slouží jako katalyzátor katalyzováním mnoha polymerizačních reakcí a klinicky se používají k léčbě poškození buněk a tkání (karcinomy, lymfomy, kontrola infekcí, protizánětlivé, diabetes, leishmanióza, trombotické a neurologické poruchy), .

Otázka: Jak vznikají organokovová činidla?

A: Postup pro generování obou typů reakčních činidel je podobný: alkyl nebo arylhalogenid se nechá reagovat s kovovým hořčíkem nebo lithiem v suchém inertním rozpouštědle, nejčastěji bezvodém etheru. Rovnice 1 a 2 znázorňují přípravu fenylmagnesiumbromidu a methyllithia.

Otázka: Jaký je příklad organokovového katalyzátoru?

A: Dalším příkladem organokovové katalytické reakce je polymerace olefinů Ziegler-Natta. Tato reakce má velký průmyslový význam pro výrobu olefinů, jako je polyethylen. Existují heterogenní i homogenní katalyzátory Ziegler-Natta.

Otázka: Jaká byla první přírodní organokovová sloučenina?

Odpověď: První organokovová sloučenina obsahující přechodný kov byla vytvořena o 67 let později dánským organickým chemikem Williamem Christopherem Zeise umístěním chloridu platnatého do vroucího ethanolu. Výsledným vytvořeným iontem byl anion trichlor-(ethen)platičitanu (II). Zvýšení rychlosti zahříváním může způsobit problémy se stabilitou organokovového katalyzátoru. Co dělá dobrý katalyzátor? Schopnost změnit své koordinační číslo, to znamená podstoupit sčítání a vyřazování. Proměnné oxidační stavy - 2 stabilní stavy vzdálené alespoň 2 jednotky.

Otázka: Jaké jsou organokovové sloučeniny při objevování léků?

Odpověď: Organokovové sloučeniny mají jedinečné vlastnosti, které z nich činí atraktivní kandidáty pro terapeutické účely, protože obsahují alespoň jednu vazbu kov-uhlík. Chemické a elektronické vlastnosti těchto sloučenin umožňují jejich přizpůsobení pro specifické aplikace podávání léčiv. Grignardova činidla se typicky připravují reakcí alkyl nebo aryl halogenidů s kovovým hořčíkem. Organolithné sloučeniny na druhé straně vznikají reakcí alkyl nebo arylhalogenidů s kovovým lithiem nebo organolithnými sloučeninami se sebou samými.

Otázka: Jak identifikovat organokovovou sloučeninu?

A: Organokovové sloučeniny jsou definovány jako sloučeniny obsahující kovalentní vazbu mezi atomem uhlíku a kovem. Praxí v názvosloví je považovat jakýkoli prvek jiný než C, H a vzácné plyny za kovy, pokud je to užitečné (Leigh et al., 1998). Připomínáme, že Grignardova činidla nelze vyrobit, pokud jsou přítomny také kyselé funkční skupiny. v halogenové sloučenině. Grignardovo činidlo se ničí reakcí s kyselými atomy vodíku vody, alkoholů, fenolů nebo skupin karboxylových kyselin.

Jako jeden z předních výrobců a dodavatelů organokovových činidel v Číně vás srdečně vítáme na velkoobchodní prodej levných organokovových činidel k prodeji zde z naší továrny. Všechny chemické výrobky mají vysokou kvalitu a konkurenceschopnou cenu.

whatsapp

Telefon

E-mail

Dotaz

Taška